记得秋声海上来，当时清誉重歌台。牡丹亭畔惊幽梦，艺苑同心赏别才。——1923年，程砚秋来沪演出，余以业余身份，配演《牡丹亭·惊梦》，是为二人订交之始。 （摘自俞振飞组诗《八十自寿》）
携手演昆剧《游园惊梦》
俞振飞21岁那年，一个重要人物出现了。虽然俞振飞和他从相识到相知，也曾有过许多坎坎坷坷，但他确实从此改变了俞振飞的人生。他就是京剧程派艺术的创始人程砚秋。
1923年9月，20岁的程砚秋和他的戏班“和声社”第二次来沪，演于丹桂第一台。当时，“梅（兰芳）程（砚秋）争胜”之势，已初露端倪。“捧梅团”、“捧程团”虽无其名，却有其实。捧程团首领陈叔通建议程砚秋唱一场昆剧。因为梅兰芳每到上海演出，总要唱一两场昆曲戏。程砚秋却有些为难。梅兰芳的班子里有两套“场面”（乐队），一套京剧的，一套昆曲的。而程砚秋的班子里能唱昆曲的演员不多，也没有昆曲的“场面”，只有一出《游园惊梦》还能唱，春香这个角色吴富琴可以应工，唯独找不到合适的小生演柳梦梅。陈叔通告诉他，上海有一青年票友俞振飞，是“江南曲圣”俞粟庐之子，昆剧、皮黄皆精，柳梦梅一角尤其出色，请他合演，必然成功。程砚秋闻言大喜，即烦引见。陈叔通和俞振飞素无往来，于是转请上海江海关总督姚文敷与袁伯夔出面相邀。
程、俞第一次见面是在程砚秋下榻的沧州饭店。俞振飞一见程砚秋，就觉得他清新脱俗，气质非凡，真是“秋菊如神兰如骨”，恐怕梨园界很少有人比得。程砚秋打量俞振飞，果然如朋友们所说，儒雅俊朗，风骨天成，有一种北国男子很少有的神采风韵。这一对年方弱冠的青年，一见面就谈得十分投机，大有相见恨晚的感觉。俞振飞详细介绍了南方昆剧《游园惊梦》的演法，程砚秋听了大为高兴，他谦逊地说：“过去我学的身段比你们演的简单，你们的演法好，你不要有顾虑，应该怎么演就怎么演，我跟着你。”俞振飞给他说了几个地方，加了一些身段，排了一遍就登台演出了。
二十世纪20年代的上海，昆曲已经叫好不叫座了。即使是最负盛名的梅兰芳，演京剧场场客满，演昆剧，卖座也必然下滑。谁知程、俞合演《游园惊梦》，竟引起不小轰动，丹桂第一台座无虚席。一则程砚秋锐气方盛，如日东升，加上他第一次在沪露演昆剧，势必夺人眼球；二则俞振飞是“江南曲圣”之子，昆曲“叶堂正宗”唱口，不论扮相、身段，俱已臻上乘，又为程所“特邀”，《申报》刊登的大幅广告，俞振飞的名字赫然列于程砚秋之前。是日，观众趋之若鹜，演出得到观众和行家的一致好评。罗瘿公在《申报》撰文，称赞程、俞的合作是“绛树双声”、“感日月合璧之快”。1925年和1928年，程砚秋来沪演出，俞振飞与他合作演出了《奇双会》、《玉堂春》等剧。这一时期，可看作程、俞的第一次携手，那时的俞振飞，还是一位“票友”。
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